Die Übermittlung von Nachrichten, besonders amtlicher Nachrichten des Salzburger Landesherrn, geschah seit Ende des Mittelalters durch reitende Boten. Und für Warentransporte standen Pferdefuhrwerke zur Verfügung, die nach Bedarf gewisse Routen befuhren. Im 16. Jahrhundert entstanden durch die kaiserlichen Generalpostmeister aus dem Haus von Thurn und Taxis Postverbindungen, die regelmäßig Nachrichten auf Festen Routen überbrachten sowie Kleingüter und auch Personen beförderten. Dazu war eine Verbesserung der Straßen erforderlich, die vielfach in einem erbärmlichen Zustand waren. Somit ist die Geschichte der Post auch die Geschichte der Straßen. Fernverbindungen, die die Post benützte, wurden Poststraßen genannt, so wie schon in den Jahrhunderten zuvor die Routen der Salztransporte die Bezeichnung Salzstraßen erhalten hatten. Im 18. Jahrhundert ging eine Hauptverbindung der Post von Salzburg kommend über die Saalbrücke nach Freilassing, durch die heutige Ludwig-Zeller- und die Münchener Straße auf Brodhausen zu und weiter über Schönram, Waging, Stein, Altenmarkt und Wasserburg nach München. Diese Straße hat auch Mozart bei verschiedenen Reisen benützt. Sein Weg führte ihn mehrfach durch Freilassing. So auch am 23. September 1777, als der aus erzbischöflichen Diensten entlassene Wolfgang um sechs Uhr in der Früh zusammen mit seiner Mutter in der familieneigenen Chaise Salzburg verließ, um sein Glück anderen Orts zu suchen. Das Reiseziel war Paris mit längeren Aufenthalten in München, Augsburg und Mannheim. In Wasserburg angekommen, schrieb Mozart am selben Tag seinem in Salzburg zurückgebliebenen Vater: Mon tres eher Pere, Wir sind Gott lob und danck glücklich zu wagin, stain, und Wasserburg ankommen; … Vor Schinn [Schign] begegneten wir eine anzahl kühe … von stain fuhren wir mit einem Postiglion, der ein ganz erschröcklicher phlegmaticus war… der Papa möchte achtung geben auf seine gesundheit… und allzeit mit freuden, wie wir, gedencken, das der Mufti H: C: [gemeint ist der frühere Dienstherr Fürsterzbischof Hieronymus Colloredo] ein schwänz, gott aber mittleidig, barmherzig und liebreich seye …

Eine zweite Variante nach Westen ging von Freilassing über Adelstetten, Teisendorf und Traunstein nach Stein . Sie traf dort auf die schon beschriebene Straße über Waging nach Stein und führte dann weiter über Wasserburg in die bayerische Landeshauptstadt. Nach Reichenhall gab es zwar auch eine einfache Straße über Bruch, sie war aber ohne Bedeutung. Reichenhall war postalisch mit Teisendorf und Salzburg verbunden und nicht mit Freilassing. Von Freilassing aus führte schließlich noch eine Poststraße nach Norden über Salzburghofen, Laufen und Tittmoning nach Burghausen und Altötting. Die erste Postkutsche von Thurn und Taxis fuhr 1762 durch unseren Ort. Diese Linie verkehrte wöchentlich einmal. Es sollte alle Sonntag Mittags eine halbgedeckte und mit 2 Pferden bespannte Chaise nach der geraden Route über Waging nach München und von da Mittswochs frühe nach Salzburg abspediret werden und bei vorhandenen mehr als zwei Passagiers und vieler Bagage 3 oder mehr Pferde eingespannt werden.

An verschiedenen Orten auf den Poststrecken waren Postexpeditionen ein­gerichtet worden, bei denen auch die Pferde gewechselt werden konn­ten. Freilassing kam dafür weniger in Frage, weil sich das wegen der Nähe des Ausgangs- bzw. Zielortes Salzburg nicht rentierte. 1808, kur­ze Zeit bevor der Rupertiwinkel zu Bayern kam, verzichtete Fürst von Thurn und Taxis auf sein Postmonopol, und in Bayern wurde eine „Ge­neraldirektion der Königlichen Posten“ eingerichtet. Sie hatte die Aufga­be, den Verkehr zu fördern, Postrouten anzulegen und das Tarifwesen zu regeln.

1848 kam es auch in Freilassing zu einer Brief- und Fahrpost-Expedition ohne Poststall. Erster Postexpeditor war der Gastwirt Josef Schreyer aus Schign, der 1843 den Oedhof erworben hatte. Er übergab sein Amt zum Jahresende 1857 an Anton Kagerer, der es bis zur Eröffnung der Eisenbahn 1860 ausübte.

Nachdem in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts eine neue Postroute über Traunstein, Seebruck und Rosenheim nach München eingerichtet worden war, gab es von Salzburg zwei verschiedene Routen in die bayerische Landeshauptstadt: über Waging und Wasserburg sowie über Traunstein und Rosenheim. Beide führten durch Freilassing. Die Fahrzeit mit dem Eilwagen dauerte auf beiden Strecken rund 17 Stunden. Den Luxus von zwei Eilwagen Routen konnte man sich aber auf die Dauer nicht leisten. So wurde 1854 die Strecke, die über die Dörfer führte, eingestellt. Die neue Verbindung über Traunstein und Rosenheim hatte der alten Strecke hinsichtlich Frequenz und damit auch Rentabilität den Rang abgelaufen. Die Freude darüber währte aber nur kurze Zeit. Denn mit der Eröffnung der Bahnlinie von Salzburg über Freilassing nach München 1860 war die Zeit der Postkutschen auch auf dieser Hauptstrecke ein für alle Mal beendet. Nur Nebenstrecken wurden noch mit Pferden, später mit Kraftfahrzeugen befahren.

Mit der genannten Eröffnung der Bahn 1860 kam es zur Fusion mit der Post unter der Bezeichnung Post- und Bahnexpedition Freilassing. 1892 trennten sich die beiden Unternehmen wieder und die Post errichtete neben dem Bahnhof ein eigenes Gebäude, das 1898 von Postexpedition in Postamt umbenannt wurde. Das war die Zeit, in der es erstmals Telefonanschlüsse gab.

Zusätzlich zum Postamt am Bahnhof wurde 1905 in Salzburghofen gegenüber dem Mirtlwirt eine Postagentur eröffnet. 1918 kam mit dem Ende der Herrschaft der Wit­telsbacher auch das Ende der königlich-bayerischen Post und die Über­führung des Postdienstes in die Deutsche Reichspost. Die Postagentur Salzburghofen übersiedelte 1934 nach Freilassing in das Nebengebäude des Gasthauses Schmiedhäusl. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde aus der Reichspost die Bundespost und an Stelle des zerstörten Postamtes am Bahnhof wurde dort nur noch ein kleines Postamt und im Stadtzentrum an der Münchener Straße Anfang der 1950er-Jahre das Hauptpostamt gebaut.